MOS ( Masa Orientasi Sekolah) ituah yang menjadi pegangan SMK Muhammadiyah Pekalongan mengadakan acara rutin di awal tahun ajaran baru. Masa orientasi ini tidak saja diberikan kepada siswa kelas satu, tetapi diberikan kepada seluruh siswa yang memasuki tahun ajaran baru ini. Dan ada yang beda dengan MOS yang dilaksanakan setiap tahunnya ini. Tentunya BEDA dengan sekolah lain. Apa yang BEDA MOS SMK Muhammadiyah Pekalongan?

BEDA yang terlihat adalah menegakkan budaya disiplin tanpa harus dengan hukuman yang nyeleneh seperti yang dilakukan Panitia MOS di sekolah lain, seperti membawa makanan ringan bergambar macam dll. Displin untuk menepati waktu dan disiplin religius (sholat jamaah dan tadarus). Materi yang diberikan pun tidak hanya hal tentang belajar dan sekolah, tetapi siswa diperkenalkan  tentang Teknologi Informasi, Bersuci, beribadah yang baik, kemah taaruf di ubah menjadi bermalam untuk melaksankan sholat lail (tahajud) dan ESQ for Teen. Diharapkan dengan ini siswa dapat tumbuh dan belajar di SMK Muhammadiyah ini lebih terarah dengan kedisiplinan dan kereligiusannya.

Sementara, kelas 2 dan 3 juga melaksanakan MOS dengan materi yang berbeda dengan kelas satu. Selain mengevaluasi hasil pembelajaran tahun sebelumnya. Kegiatan yang sesuai dengan kelas dua adalah persiapan magang industri serta bagaimana melaksankan magang industri. Sedangkan kelas 3 difokuskan untuk memberi motivasi untuk persiapan Ujian Nasional kedepan serta bagaimana menatap masa depan dengan memberikan gambaran setelah lulus dari SMK : Wirausaha, Bekerja atau kuliah.